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氨基酸成像

酪氨酸

酪氨酸、酪胺酸(Tyrosine, 缩写为 Tyr or Y)或 4 - 羟基苯丙氨酸, 是细胞用来合成蛋白质的22种氨基酸之一,在细胞中可用于合成蛋白质,其密码子为UAC和UAU,属于含有极性侧基,人体可自行合成的非必需氨基酸。单词“酪氨酸”是来自希腊语 tyros,意思奶酪。19世纪初被德国的化学家尤斯图斯·冯·李比希首先在起司的酪蛋白中发现,当用作于官能基或侧基时则称做酪氨酰。

化学式C9H11NO3
摩尔质量181.19 g·mol−1


功能

除了是一个蛋白质氨基酸,在蛋白质中的讯号传导过程中,酪氨酸凭借著酚官能基具有特殊作用,其功能为被蛋白激酶(所谓的酪氨酸激酶受体)信号转移的磷酸基的受器,而羟基的磷酸化改变的目标蛋白质的活性。

酪氨酸在光合作用中也扮演重要角色,在叶绿体(光系统II)中,在氧化叶绿素的还原反应中被当作电子提供者,使其进行酚醛OH-基团的去质子化,最后在光系统II中被四个核心锰簇还原。

饮食来源

酪氨酸可在体内由苯丙氨酸合成,可在许多高蛋白质食品如如鸡,火鸡,鱼,牛奶,酸奶,奶酪,干酪,花生,杏仁,南瓜籽,芝麻,大豆,利马豆,鳄梨和香蕉中被发现。

生物合成

在微生物或植物中,酪氨酸透过预苯酸(一种莽草酸反应途径产生的中间产物)产生,预苯酸被保留的羟基氧化脱羧得到对-羟基苯基丙酮酸,酪氨酸和α-酮戊二酸利用谷氨酸作为氮源进行氨基转移反应产生对-羟基苯基丙酮酸。

哺乳动物利用来自食物的必需氨基酸苯丙氨酸(PHE)来合成酪氨酸,苯丙胺酸转换成酪氨酸的反应由丙氨酸羟化酶(一种单氧化酶)催化而成,这种酶催化反应造成羟基和苯丙氨酸的6-碳环的芳香环端部的加成反应,使之变成酪氨酸。

磷酸化和硫酸盐化

某些酪氨酸可以用蛋白激酶的磷酸基标注,酪氨酸在磷酸化形式时被称作磷酸酪氨酸,酪氨酸磷酸化被认为是信号转导和酶活性调控中的关键步骤之一,磷酸酪氨酸可以被特定抗体所侦测,酪氨酸也可以被添加的硫酸基修饰,这个反应过程称为酪氨酸硫酸盐化[5] 酪氨酸硫酸盐化是由酪氨酰蛋白质中的磺基转移酶(TPST)所催化而成,如同上面所提到的磷酸酪氨酸抗体,此抗体具有特异性可侦测到磺基酪氨酸。

神经传递物质和激素的前驱物

在大脑中的多巴胺细胞中,酪氨酸被酶酪氨酸羟化酶(TH)转化成左旋多巴胺,酶酪氨酸羟化酶是一种具有速率限制酶,被使用于神经传递物质多巴胺的合成过程中,多巴胺可以被转化成儿茶酚胺去甲肾上腺素(去甲肾上腺素)和肾上腺素(肾上腺素)。

甲状腺激素三碘甲状腺氨酸 (T3)和在甲状腺胶体中的甲状腺素 (T4)也来自于酪氨酸。

就化学而言,肾上腺素是所谓儿茶酚胺的一组单胺之一。它从氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸于中枢神经系统的一些神经元,及在肾上腺髓质的嗜铬细胞产生。

生物碱的前驱物

罂粟科催眠物质中的胶乳又称为罂粟,已被证实能将酪氨酸转换成生物碱吗啡,在其生物合成反应途径中,酪氨酸利用碳-14放射性标记的酪氨酸追踪体内合成路径。[来源请求]

三甲氧苯乙胺生产仙人掌生物合成酪氨酸。


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