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氨基酸成像

色氨酸

色氨酸(英语:Tryptophan, 缩写TrpW)是22个标准氨基酸之一,人体不能合成的必需氨基酸,因此它须从食物中汲取。它的标准遗传密码的密码子编码为UGG,只有L-立体异构体色氨酸有构造或酶活蛋白质的作用,R-立体异构体则偶尔在自然产生的中发现。色氨酸的明显结构式特征是,它含有吲哚官能团。它是血清素(亦称“5-羟色胺”)的前体,血清素是重要的神经递质。还能和成烟碱素。

化学式C11H12N2O2
摩尔质量204.23 g·mol⁻¹


功能

对于许多生物(包括人类),色氨酸是一种必需氨基酸。这意味着,它是人的生命必不可少的,不能由生物体合成的,因此必须成为我们的饮食的一部分。氨基酸,包括色氨酸,作为在蛋白质生物合成的构建物。此外,色氨酸为下列化合物的生化前体,血清素(一种神经递质),烟酸,植物生长素(一种植物激素)。果糖吸收不良症导致色氨酸在肠道吸收不正常,造成色氨酸在血液中的浓度降低和抑郁。在细菌合成色氨酸,这种氨基酸在细胞的高含量,激活一个阻抑蛋白,能够结合该色氨酸操纵子。结合这种阻抑物到色氨酸操纵子,防止转录下游DNA,这酶的代码参与色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通过负反馈回路合成色氨酸。当细胞的色氨酸水平降低,来自色氨酸操纵子恢复转录。色氨酸操纵子的基因组织从而允许紧密调节和快速反应,改变在细胞的内部和外部的色氨酸水平。

食物来源

色氨酸是大多数含蛋白质的食品或膳食蛋白质的一个常规成分。

它在巧克力,燕麦,干枣,牛奶,酸奶,奶酪,红肉,蛋类,鱼类,家禽,芝麻,鹰嘴豆,葵花籽,南瓜籽,螺旋藻,香蕉和花生中特别丰富。

火鸡含有特别高量的色氨酸。色氨酸显著存在于几乎所有形式的植物蛋白质中,某些还非常丰富。

代谢产物

色氨酸的代谢物,5-羟色氨酸(5-HTP),已被建议作为癫痫和抑郁症的治疗,因为5-HTP容易穿越血-脑屏障,此外迅速脱羧到血清素(5-羟色胺或5-HT)。临床试验,血清素具有相对短的半衰期,因为它快速通过单胺氧化酶代谢。由于5-HTP通过肝脏转化为血清素,从羟色胺对心脏的作用,有可能是心脏瓣膜病一个显著风险。

色氨酸在欧洲销售以品牌“Cincofarm”和“Tript-OH”销售,用于抑郁症和其他适应症。

在美国5-HTP不需要处方,因为它受到膳食补充剂法案覆盖。膳食补充剂的质量现在由美国食品和药物管理局规定,制造商必须向市场的产品,标签其匹配的成分,而产品的功效是不需要标示。肝脏的主要产物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻击天然氨基酸,基本上是由分裂掉二氧化碳和用羟基取代的氨基。通过该反应,色氨酸产生了能诱导睡眠的色醇。

研究

色氨酸会影响大脑血清素的合成,心理学上以纯化的形式口服给药时,用于研究改变血清素浓度。由于给色氨酸缺乏蛋白质的药技术诱导而产生脑中的血清素低,被称为“急性色氨酸耗竭”。使用这种方法研究评估血清素对情绪和社会行为的影响,发现血清素可减少侵略性和增加随和性。

色氨酸是一个重要的固有熒光探针(氨基酸),它可以用来估计色氨酸的微环境的性质。大多数折叠蛋白的内在的熒光发射,是由于色氨酸残基的激发。


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